FORMAS DE REPRESENTAR MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

En la química del carbono, es fácil encontrar diversos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Para diferenciarlos, debemos saber la ordenación espacial, como veríamos el compuesto de forma tridimensional para ver en que se diferencian... Por eso, para que no existan dificultades a la hora de referirnos a uno o tal compuesto, existen diferentes diferentes formas de representación, algunas con más complejidad que otras. Veamos los tipos de representación.

1º FÓRMULA EMPÍRICA: Es la forma más sencilla de representar un compuesto. En algunos casos coincide con la fórmula molecular. Por tanto, da menos información que esta última. NO SE INDICA EL NÚMERO DE ÁTOMOS.

2º FÓRMULA MOLECULAR: Es una forma de representación del compuesto que nos ofrece más información que la fórmula empírica. En esta, SÍ SE INDICA EL NÚMERO DE ÁTOMOS de cada elemento.


* Otros tipos de representación.

REPRESENTACIÓN GEOMÉTRICA.
Es el intento de representar en un plano (en la hoja de la libreta o la pantalla del ordenador) una molécula de forma tridimensional.

AMONIACO

La línea de puntos indica  que el enlace se proyecta hacia detrás del papel, la linea más gruesa indica que el enlace se proyecta hacia el lector y, por último, la linea de grosor normal, indica que se encuentra en el mismo plano del papel.

FÓRMULAS DESARROLLADAS.
Son una proyección  de los átomos sobre el papel.

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS.
Son las más utilizadas, únicamente muestran los enlaces C-C.

RIQUEZA.

Galena

Alguna de las sustancias con las que experimentamos, es fácil que no sean sustancias puras, sino que contienen impurezas. Por eso, para trabajar, necesitamos de un dato indispensable que nos indicará la cantidad de impurezas y de sustancia original que contiene, estamos hablando de la riqueza.

Así, por ejemplo,  si nos dicen que tenemos una muestra de Galena, la riqueza de sulfuro de plomo (II) será del 70%, hemos de considerar que de cada 100 gr del mineral, 70 gr serán de sulfuro de plomo (II) puro. Si por ejemplo tenemos 200 gr, sacaríamos la cantidad con una simple regla de 3:

RENDIMIENTO DE UNA REACCIÓN.

En general, cuando se lleva a cabo una reacción química, el producto final es menor al que se ha calculado de forma teórica. Por tanto se llama rendimiento, a la relación (a la división) entre la masa obtenida y la masa calculada y, el resultado multiplicado por 100.

Veamos un ejemplo sencillo:

¿Cuántos gramos de cobre se necesitan para obtener 100 gramos de sulfato de cobre si el rendimiento de la reacción es del 65 %?

Cu + 2 H2SO4 ----------------- CuSO4 + SO2 + 2 H2O

Por cada 63,5 g de cobre se obtienen 159,5 g de sulfato de cobre. Si se tiene en cuenta el rendimiento:

Cantidad obtenida =  159,5 g x 0,65 = 103.7 g  (a partir de 63,5 g de cobre) *

*Aquí aplicamos el rendimiento y por tanto, si 159,5 era el valor ideal o teórico y nos da el rendimiento (0,65), podemos sacar el rendimiento real.

Antes de ver otros ejercicio es ideal que echéis un vistazo al Reactivo limitante.

ISOMEROS ESTRUCTURAL Y ESPACIAL.

Isoméricos quiere decir literalmente "la misma composición química"... pero esto, ¿en qué se traduce en química? Pues bien, dos son compuestos isoméricos cuando, teniendo propiedades físicas y químicas diferentes, tienen la misma fórmula molecular.

Y ¿cómo puede ser que, teniendo estructura química similar, tenga diferentes propiedades?...  Sencillamente porque su estructura espacial es diferente. O dicho de otra manera, sus átomos se distribuyen de manera diferente. Veamos un ejemplo

Como vemos, el butano y el 2 metil propano o isobutano, tienen la misma fórmula, el mismo número de átomos de carbono y de hidrógeno. No obstante, su configuración es diferente, por tanto, sus propiedades también cambiarán.

Los compuestos isoméricos podemos clasificarlos en: Estructurales, donde encontramos isomeros de cadena, de posición, de función; Espaciales o estereoisómeros, donde encontramos isomeros geométricos y ópticos.

Isomeria plana o estructural. Se distinguen los isómeros planos mediante la fórmula estructural.

De cadena: con mismo grupo funcional  pero cadena diferente.

De posición: con mismo grupo funcional y con cadena similar pero en diferente posición.

De función: estos presentan diferente grupo funcional.

Espaciales o estereoisómeros: Son compuestos con igual fórmula molecular y estructura pero cuyos átomos se difieren en su orientación.

Geométricos: Cuando existe un doble enlace. El doble enlace no permite el giro de la molécula.

Ópticos: con algún átomo de carbono asimétrico o quiral. Esto quiere decir que no se puede superponer con su imagen especular

CÁLCULO DE TRANSACCIÓN DE NIVELES ENERGÉTICOS.

Como ya vimos en el modelo atómico de Bohr y como luego mejoró Plank, los electrones giran alrededor de un núcleo. La distancia o el radio de giro corresponde a una energía específica y, por ejemplo, las órbitas más cercanas al núcleo necesitas menos energía para girar que aquellos electrones que giran en órbitas más alejadas del núcleo. De esto podemos sugerir que si un electrón se encuentra en capas exteriores, al pasar a un nivel más cercano donde no necesita tanta energía, la desprende y se deshace de ella. Pero también sucede al contrario, un electrón para pasar a capas superiores necesitará energía, por tanto la absorberá.... en la imagen de abajo se entiende claramente:

Pues bien. Entonces, para saber la energía que necesita o que desprende un electrón para bajar o subir de nivel, simplemente necesitaríamos saber la energía del nivel de origen y de destino y calcular la diferencia con una simple resta: Enx-Eny

El problema es saber cuánta energía hay en cada nivel. Pues bien, según la frecuencia, las veces que gira el electrón, multiplicando por una constante, nos es fácil averiguar la energía necesaria para la transición de nivel, aunque este dato pueden dárnoslo en el enunciado. Como se ve en la imagen superior derecha, vemos que la frecuencia, las vibraciones son más numerosas en los niveles alejados que en el primer y segundo nivel. A mayor energía, mayor vibración y mayor frecuencia. Por tanto la frecuencia aumentará a medida que nos alejemos del núcleo.

Veamos:

La fórmula de la energía en cada nivel es: E = Hf

E= energía en J

H (la constante de Planck): 6.63 x 10^-34 Js

f= frecuencia  s^-1

RECUERDA:

Puede que en nuestros ejercicios no solo nos pidan la energía, también pueden preguntarnos la frecuencia o la longitud de onda: Veamos qué es.

La longitud de onda es pues λ = c / f. 

 donde "λ" es la longitud de onda, "c" es la velocidad de la luz (300.000 km/s), y "f" es la frecuencia que probablemente hayamos calculado anteriormente o nos la darán en el enunciado.

Muchas veces nos piden los resultados en eV . Ten en cuenta que 1 eV = 1.602176487⋅10-19 J . Por tanto si el resultado lo tenemos en Julios, tendremos que dividir por 1.602176487⋅10-19.

AMINAS Y AMIDAS.

Se llama compuesto nitrogenado a aquel compuesto que contiene Nitrógeno en su composición molecular... podemos encontrar las Aminas o las Amidas.

Las aminas podemos considerarlas derivados del amoníaco (NH3). Al tener 3 de hidrógeno, pueden tener 3 radicales, y dependiendo del número de hidrógenos sustituidos, tendremos amina primaria, secundaria y terciaria.

Recordemos que las propiedades físicas de las aminas son:
Aumentan la masa molecular.
Solubles en agua.
Olor fuerte en general.
Se utiliza generalmente para colorantes y detergentes
*Una excepción a estas propiedades es la anilina.

Se nombran anteponiendo a la terminación -amina los radicales en orden alfabético:

Ej: metilamina, etilmetilamina, etc...


Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos sustituyendo el grupo hidróxilo (-OH) por un NH2 amina. Me explico, el ácido carboxílico es COOH, entonces cogemos OH y se sustituye por un NH2 (NH2, NHR´,NR´R) como se observa en la imagen inferior.

Recordemos que las propiedades físicas son:

Sólidos y cristalinos a temperatura ambiente, excepto la metanamida.

Puntos de funsión más altos que los ácidos de los que deriva.

Se nombran colocando la terminación -amida al nombre del ácido del cual deriva.

Ej: etanoamida, propanoamida, etc...

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y ACÍCLICOS.

Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos:

Por una parte los acíclicos. Los que no forman un ciclo, los que no presentan una cadena cerrada. Tienen una cadena abierta ya sea esta en forma lineal o en forma arborescente (se diversifica en varias ramas)

Por otra parte los cíclicos. Son aquellos hidrocarburos que forman una cadena cerrada.  Complementan el ciclo. Estos pueden ser saturados o insaturados*.

Dentro de los cíclicos encontramos los alicíclicos (con sus cicloalcanos y sus cicloalquenos) y también los aromáticos (ya sean monocíclicos o policíclicos)

Las propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos son muy parecidas a las de los hidrocarburos  de cadena abierta correspondiente, pro la diferencia se encuentra en que el punto de ebullición y la densidad son más elevadas.

*Recordemos que los compuestos saturados son aquellos  que únicamente tienen enlaces simples y en cambio, los insaturados son aquellos que presentan algún enlace doble o triple.

FORMULACIÓN ORGÁNICA.

1º (orden recomendado)- ALIFÁTICOS (alcanos, alquenos y alquinos)

Si tienes más duda, repasa las bases AQUÍ

2º (orden recomendado) - AROMÁTICOS

3º (orden recomendado) - ejercicios.

Ejercicios y problemas resueltos de formulación orgánica.

Más vídeos en http://www.youtube.com/user/ProfesIngeniero?feature=watch

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Se llaman hidrocarburos alifáticos a los compuestos por Hidrógeno y Carbono (como cualquier hidrocarburo) pero que se caracterizan porque los átomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en Alcanos, Alquenos o Alquinos. Veamos cada uno.

Alcanos. Aquellos compuestos unidos por enlaces sencillos. Todos los alcanos responden a la fórmula CnH2n+2. La característica prinicipal es que no tiene grupo carbonilo. Si el esqueleto de carbono de la fórmula se une entre sí tomando la forma de anillo, se llaman Cicloalcanos.
Son saturados.
En la nomenclatura se añade a la parte general la terminación -a.

Alquenos. Compuestos de hidrocarburos que al menos tienen un enlace doble entre carbonos. Su fórmula general es CnH2n. Los alquenos son insaturados. Y la nomenclatura es similar a la de los alcanos pero sustituyendo la -a por la -e.
Son insaturados.

Alquinos. Compuestos de hidrocarburos que al menos tienen un enlace triple entre carbonos. Su fórmula general es CnH2n-2 y también se les conoce como hidrocarburos acetilénicos. Y la nomenclatura es similar a la de los alcanos pero sustituyendo la -a por la -i.
Son insaturados.

Por último, destacar la diferencia entre compuestos alifáticos y aromáticos. Aunque  los alifáticos puedan formar cadenas o anillos, no estarán constituidos por anillos bencénicos o similares. En este caso se llamarán compuestos aromáticos.

Dos anillos bencénicos que pueden unirse: compuesto aromático.

REACCIONES EXOTÉRMICAS Y ENDOTÉRMICAS.

Una de las maneras de clasificar las reacciones químicas, es según si estas desprenden o no calor.

Las reacciones EXOTÉRMICAS  son aquellas que desprenden energía y por tanto calor. Estas se suelen dar en las reacciones de oxidación, que si son muy intensas producen fuego.

Las reacciones ENDOTÉRMICAS son aquellas que necesitan energía (calor) para poder producirse. Las reacciones endotérmicas más comunes son aquellas que transforman la materia de líquido a gas o de sólido a líquido.

Ver ENTALPÍA Y EJERCICIOS DE CÁLCULOS DE ENTALPIA 1 Y ENTALPIA 2

Características del carbono y su combinación.

El átomo de carbono posee unas propiedades química muy particulares, las cuales lo han hecho el elemento base de la vida en nuestro planeta, (vídeo resumen).

Entre sus características más importantes están:

1º Características según la tabla periodica:

El carbono es el elemento número 6 de la tabla periódica (Z=6 y A=12) y el primer elemento del Grupo IV. Su estructura electrónica es 1s2 2s2 2p2.
El átomo de carbono tiene 4 electrones en la última capa. Esto hace que pueda unirse a otros átomos mediante cuatro enlaces covalentes.

Número atómico 6
Valencia 2,+4,-4

Configuración electrónica 1s22s22p2

Masa atómica (g/mol) 12,01115

Densidad (g/ml) 2,26

Punto de ebullición (ºC) 4830

Punto de fusión (ºC) 3727

2º Características por su importancia:

Al poder combinar de varias formas, el carbono es un elemento ideal para elaborar los complejos sistemas orgánicos como nuestras células o las hojas de las plantas. Siendo el número de combinación entre átomos de carbonos y otros diferentes es casi infinito.

Con el oxígeno forma dos compuestos gaseosos importantes: monóxido de carbono (CO), y dióxido de carbono (CO2).

LA COMBINACIÓN DEL CARBONO.

El carbono presenta una importante capacidad de combinación con otros átomos ya que puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos.

Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior).

La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno

Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano

Fuerzas intermoleculares.

Las fuerzas intermoleculares (fuerzas de atracción entre moléculas o enlaces intermoleculares)son consideradas más débiles que otros enlaces. Son fuerzas de atracción y repulsión entre las moléculas dependiendo en gran medida del equilibrio (o falta de él) de las fuerzas que unen o separan las moléculas.

*En términos relativos, si se da el valor 1 a la fuerza de unión de Van der Waals:


V. der Waals............1

P de Hidrógeno.......10

Enlace covalente.... 100

Las fuerzas de atracción explican la cohesión de las moléculas en los estados liquido y sólido de la materia, y se llaman fuerzas de largo alcance o Fuerzas de Van der Waals en honor al físico holandés Johannes van der Waals. Estas fuerzas son las responsables de muchos fenómenos físicos y químicos como la adhesión, rozamiento, difusión, tensión superficial y la viscosidad.
Entre las diferentes fuerzas de orden intermoleculares que mantienen unidos los átomos dentro de la molécula y ayudan a mantener la estabilidad de las moléculas individuales, las más conocidas son las siguientes:

1º- ENLACE O PUENTE DE HIDRÓGENO.

2º- FUERZAS DE VAN DER WAALS.

2.1º- DIPOLO-DIPOLO. Una atracción dipolo-dipolo es una interacción no covalente entre dos moléculas polares. Las moléculas que son dipolos se atraen entre sí cuando la región positiva de una está cerca de la región negativa de la otra. Podríamos decir que es similar al enlace ionico pero más débil.

2.2º- INTERACCIONES IONICAS.Son interacciones que ocurren a nivel de catión-anión, entre distintas moléculas cargadas, y que por lo mismo tenderán a formar una unión electrostática entre los extremos de cargas opuestas debido a la atracción entre ellas

.2.3º- FUERZAS DE LONDON O DISPERSIÓN.
Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la atracción entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en moléculas adyacentes.En general, cuantos más electrones haya en una molécula más fácilmente podrá polarizarse. Así, las moléculas más grandes con muchos electrones son relativamente polarizables. En contraste, las moléculas más pequeñas son menos polarizables porque tienen menos electrones